Viene da Serra San Quirico il vincitore del "Cantagiro Marche 2021". È il 15enne Francesco Simoncini, che ha partecipato alla Finalissima regionale confermando il grande successo delle passate edizioni. In una calda serata di agosto piazza V. Emanuele, cuore di Caldarola, ha ospitato la kermesse ricca di tanta bella musica e sano intrattenimento, sotto la direzione artistica e l’eccellente conduzione di Marco Zingaretti. Diciotto cantanti sono scesi in gara. Ad ottenere il massimo del punteggio e vincere la Regionale di questa edizione 2021 il 15enne Francesco Simoncini di Serra San Quirico con il brano "Adagio". Al secondo posto per un solo punto di differenza Federico Fabbretti. Terza classificata Chiara Malibrani. A seguire Grazia Miscia, in ex equo Martina Boezio e Irida Nasic, Emanuele Saltari, Massimo Bussoli e Greta Palmieri. Francesco, il vincitore regionale, ottiene così di diritto l’accesso alla prefinale nazionale dove con il suo inedito gareggerà per la Finalissima Nazionale unendosi ai cantanti Fabbretti, Saltari, Boezio e Bussoli, che nel 2020 hanno visto la pubblicazione del loro inedito nella compilation del "Cantagiro", e che da regolamento sono già in pre finale. Federica Cingolani di Castelfidardo è la vincitrice regionale della categoria New Voice con "If I ain’t got you".
Madrina di giuria la ballerina, attrice e cantante Alice Bellagamba. Risate e applausi per la cabarettista Lucia Fraboni. Così come per le due cantanti reduci dallo Zecchino D’oro Anita Bartolomei vincitrice della 63esima edizione e Nicole Marzaroli seconda classificata alla 60esima edizione. L’evento organizzato da Progetto Zero ha visto la partecipazione delle auto d’epoca che, con i cantanti a bordo, hanno raggiunto le colline circostanti fino al lago di Caccamo, salvo rientrare in piazza e, la sera, accompagnare i cantanti e gli ospiti sotto il palco proprio come avveniva negli anni ‘60, ‘70 e ‘80. Riguardo ai cantanti in gara Zingaretti si dice "contento per Francesco, che da quattro anni concorre al Cantagiro. Ha solo 15 anni, e gli auguro una carriera importante, minimo come quella di Massimo Ranieri, il suo beniamino".